A finales del siglo XI o principios del XII se construyó la segunda muralla en Madrid, llamada "la muralla cristiana", en el mismo estilo de la anterior, ya que son los mudéjares los que la edifican.
Arranca en la muralla árabe en el Palacio de los Malpica (cripta de La Catedral), y baja por la calle Segovia, y calle de los Mancebos, hasta Puerta de Moros, donde va paralela a la Cava Baja hasta Puerta Cerrada. La rodeaba un foso exterior, que una vez cegado dio nombre a las Cavas: Baja y de San Miguel. Sigue hasta la calle Mayor, donde estaba la Puerta de Guadalajara, y por Mesón de los Paños y la calle de la Escalinata, hasta la Puerta de Valnadú. Unos dicen que seguía hasta la de la Sagra, y otros que ya desde aquí, volvía hacia El Alcázar.
Un trozo de muralla en la calle de los Mancebos.
La reconquista de Madrid hizo que los moros se desplazaran hacia el sur, y los cristianos ocuparan la medina.En el siglo XII Madrid tiene 5.000 habitantes, y está adscrita a la monarquía castellano-leonesa, aunque es una ciudad libre.
Se construyen los arrabales de San Millán, San Martín y San Francisco.
Alfonso X, en el año 1262 aplica el fuero real y divide la ciudad en tres departamentes rurales llamados sexmos: Vallecas, Hortaleza y Carabanchel.También se crean las collaciones o barrios.
En las Iglesias se recogían los impuestos.
En 1383 se produce un litigio entre la Iglesia y el Concejo por la posesión de los bosques y los pastos. El rey cede a la villa de Madrid todos los pies de árbol y la caza, y al Cabildo eclesiástico todos los pastos.
Para sellar el acuerdo y para memoria de todos, se acordó que el escudo de la Villa llevaría el oso con el añadido de un árbol y el escudo del Cabildo llevaría el mismo animal paciendo en unos pastos. Se modeló de nuevo el escudo al que se añadieron además del árbol una orla azul y sobre ella las siete estrellas de ocho puntas que antes estaban sobre el lomo del animal. El oso empinado indica la posesión del pie del árbol.
Enrique III el Doliente esablece una Casa de Parada en El Pardo, para cazar, que más tarde, con Carlos I se convertirá en el Palacio del Pardo.Juan II (padre de Isabel la Católica), cede la ciudad por siete años a León V de Armenia.
Enrique IV, el Impotente, hijo de Juan II y hermano de Isabel, fija la monarquía en Madrid, aunque no será de forma definitiva hasta el rey Felipe II.
La mujer de Enrique IV, Doña Juana de Portugal, tiene relaciones con el valido Dn. Beltrán de la Cueva y nace Juana la Beltraneja en el Alcázar. Se celebró un torneo a orillas del Manzanares para lavar el honor de la reina y se creó con este motivo el Monasterio de los Jerónimos.
Aparecen los oficios madrileños: botineros, latoneros, botoneros, cuchilleros, veleros, curtidores, guarnicioneros, bordadores, etc.
Es un Madrid próspero al que llega gente sobre todo del norte.
Los Reyes Católicos crean una nueva normativa de ordenación urbana para la villa: los corregidores, la limpieza de las calles, la circulación de carruajes, ancho y largo de los huecos de las casas, utilización de las puertas de acceso a la ciudad, horario de encendido y apagado de las luces.....y crean también La Santa Inquisición.
Un personaje aparece en Madrid, que se convertirá en los pies y las manos de la reina Isabel: Beatriz Galindo, más conocida como La Latina. Humanista preceptora de Isabel y de sus hijos.
Traducía los textos clásicos en latín, y tenía gran facilidad para hablar esta lengua, por haberla practicado,pensando que su destino la llevaría a un convento de monjas.
Fundó entre otras, el Hospital de los pobres, o de La Latina, como se le conocía por el pueblo. La puerta de dicho hospital se encuentra ahora en los jardines de la facultad de arquitectura, en Madrid. Una de las zonas más castizas de la capital lleva su nombre.
En Madrid hay aproximadamente 12.000 habitantes.
Se realizan entre otras, las obras de La Capilla del Obispo en la Plaza de la Paja, y el Palacio de los Lujanes en la Plaza de la Villa. También la Casa de Cisneros, con fachada a la calle Sacramento.
Carlos V realiza la primera parte del Palacio del Pardo, en lo que fue la Casa de Parada establecida aqui por Enrique III.
FelipeII amplía el Alcázar y trae definitivamente la corte a Madrid, hecho que tendrá consecuencias buenas y malas para los madrileños: hay un aumento de la población (50.000 habitantes) y de normas de convivencia, más suciedad y subida de impuestos.
La tradición de las posadas y tabernas en las Cavas, viene desde entonces, ya que los comerciantes se situaban a las afueras de la muralla, para pernoctar y entrar en la ciudad con el día.
Los arquitectos que trabajaron para FelipeII fuero: Juan Bautista, Juan de Herrera y Francisco Gómez de Mora. El estilo herreriano, "tipo austria", es el que va a ser el representativo de esta época: construcciones alargadas, con techos de pizarra, ventanas en mansarda y chapiteles.
Francisco Gómez de Mora creó la normativa del trazado de las calles, pavimentación, saneamiento, iluminación y todas las demás normativas. Se distribuyen las alturas de las casas y los huecos de las fachadas.
Se crea la Junta de Policía y Ornato. Se hace otra nueva cerca. Puertas: Toledo, Atocha, Alcalá, Sol, Fuencarral, Sto. Domingo. Portillosd: San Francisco, Lavapiés, Montera, Hortaleza, San Bernardo.
Se necesita un mayor abastecimiento de agua y se amplían las redes. Se construyen las primeras presas: Granjillas en El Escorial, y El Embocador, en Aranjuez.
FelipeII se ocupó de los trayectos: vehículos de Postas con tracción animal. Esto da lugar a una red de mesones por toda la península, donde repostaban. A Madrid llegan por eso mercancías de toda España. Estos vehículos eran contratados a nivel de impuestos por "Los portazgos", donde estaban las Juntas de Pesos y Repesos.
Se establecen varios impuestos: la sisa, que consistía en dar una parte del salario para el concejo, la corona y la Iglesia; las alcábalas, que eran un incremento sobre el precio de los productos; el diezmo, que era la décima parte de los beneficios.
Hay también un impuesto de esta época muy curioso que era el de "regalía de aposentos": como el traslado de la Corte a Madrid había traído a tantísima gente, literalmente no se cabía en la ciudad, y entonces se acordó que las casas que tuvieran dos plantas, cedieran la de arriba para alojar a los funcionarios del rey. Y cómo no, los madrileños supieron ingeniárselas para evadir esta regalía, construyendo lo que llamaron "casas a la malicia", que consistían en que a la calle sólo se veía una planta, mientras, que por el patio se veían dos, con lo cual, se libraban del impuesto.
Se construyen en esta época muchas edificaciones importantes, la mayoría de ellas conventos, por lo que se dice que el Madrid de FelipeII es un Madrid conventual.
Se compra a los Vargas la Casa de Campo (la entrada a esta finca estaba donde está ahora la Puerta de Hierro, que hizo más tarde Fernando VII).
La Hermana de FelipeII, Doña Juana de Austria, funda el convento de las Descalzas Reales.
Se edifica El Escorial.
